Tijd: De boeken spelen zich af in het hedendaagse Amerika, hoewel de exacte jaren niet worden gespecificeerd. Er zijn verwijzingen naar hedendaagse gebeurtenissen zoals populaire films en videogames, wat suggereert dat het ergens tussen het begin van de jaren 2000 en het heden plaatsvindt.
Locatie:
* Het huis van Greg Heffley: Dit is de primaire instelling. Greg woont in een huis in een buitenwijk met zijn ouders en jongere broer, Rowley. Het is een typisch middenklassehuis, met een achtertuin, een kelder en een familiekamer.
* Middelbare school: Greg gaat naar de middelbare school, wat voor hem een constante bron van stress en angst is. Dit is waar de meeste conflicten in het boek voorkomen. De school is een typisch Amerikaanse middelbare school met klaslokalen, een cafetaria en een fitnessruimte.
* Andere locaties: De boeken nemen Greg ook mee naar andere plaatsen, zoals het plaatselijke winkelcentrum, de bibliotheek, de huizen van zijn vrienden en verschillende openbare evenementen.
Sfeer:
* Humoristisch: De boeken zijn gevuld met humor, vaak afgeleid van Gregs ongemakkelijke en vaak hilarische tegenslagen.
* Herkenbaar: Hoewel overdreven, zijn de situaties waarmee Greg wordt geconfronteerd herkenbaar voor veel middelbare scholieren, waardoor de boeken boeiend en plezierig zijn.
* Realistisch: Ondanks de humor geven de boeken ook een beeld van de realiteit van het leven op de middelbare school, zoals groepsdruk, sociale angsten en de strijd om erbij te horen.
Over het geheel genomen is de setting van Diary of a Wimpy Kid ontworpen om herkenbaar en boeiend te zijn voor jonge lezers, waarbij de essentie van het leven op de middelbare school op een luchtige en humoristische manier wordt vastgelegd.