Jackson begon zijn carrière halverwege de jaren tachtig en tekende in 1989 bij Nashville's Arista Records. Zijn eerste album, "Here in the Real World" , werd uitgebracht in 1990. Het album produceerde vier singles, die allemaal de Top 10 bereikten in de Billboard Hot Country Singles-hitlijst.
In 1991 bracht Jackson zijn tweede album uit, "Don't Rock the Jukebox" , dat nog succesvoller was dan zijn debuut. Het album produceerde zes singles, die allemaal de Top 10 bereikten in de Billboard Hot Country Singles-hitlijst. Het album werd ook 3x platina gecertificeerd door de RIAA, waarmee het Jackson's eerste platina-verkopende album is.
In 1992 bracht Jackson zijn derde album uit, "A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)" , wat ook zeer succesvol was. Het album produceerde zes singles, die allemaal de Top 10 bereikten in de Billboard Hot Country Singles-hitlijst. Het album werd ook 4x platina gecertificeerd door de RIAA, waarmee het Jackson's tweede platina verkochte album is.
Jackson bleef in de jaren negentig en 2000 succesvolle albums uitbrengen, met zijn meest recente album, "Where Have You Gone" , uitgebracht in 2009.
Gedurende zijn carrière heeft Jackson talloze prijzen gewonnen, waaronder 22 Country Music Association Awards, 2 Grammy Awards en 2 Academy of Country Music Awards. Hij is ook lid van de Grand Ole Opry.