Hier zijn enkele belangrijke problemen waarmee Greg wordt geconfronteerd:
* Sociaal isolement: Greg voelt zich eenzaam en buitengesloten, vooral nadat zijn beste vriendin Rowley Jefferson met andere kinderen omgaat.
* Gebrek aan vertrouwen: Hij voelt zich ongemakkelijk en onzeker, waardoor hij slechte keuzes maakt, zoals proberen vrienden te worden met de 'coole' kinderen die hem alleen gebruiken.
* Omgaan met pestkoppen: Hij wordt geconfronteerd met pestkoppen zoals de populaire voetballer Rodrick, en zelfs zijn eigen oudere broer.
* Navigeren op de middelbare school: Greg heeft moeite om zich aan te passen aan de nieuwe omgeving, de sociale dynamiek en de academische druk van de middelbare school.
* Familieconflicten: Hij heeft meningsverschillen met zijn ouders en zijn oudere broer irriteert hem voortdurend.
Het verhaal volgt Gregs pogingen om deze problemen op te lossen, vaak via misleidende en humoristische methoden, wat uiteindelijk leidt tot persoonlijke groei en begrip.