Hij stond bekend als "puff" Destijds, en hij rikte met een groep genaamd "The Uptown Crew" op Mount Saint Michael Academy in de Bronx, New York. Dit was waarschijnlijk vóór zijn opkomst tot roem en adoptie van de naam "Puff Daddy".
Deze anekdote is niet algemeen bekend, maar het benadrukt zijn vroege passie voor muziek en hoe hij zijn reis begon om een succesvolle kunstenaar en producent te worden.