Het vroege leven en onderwijs
Cosgrove werd geboren in Hartford, Connecticut, op 13 augustus 1964. Hij studeerde in 1982 af aan de Saint Francis School en ging vervolgens naar het Providence College, waar hij in 1986 een Bachelor of Arts-graad in politieke wetenschappen behaalde. Cosgrove werkte voor de Algemene Vergadering van Connecticut als wetgevend assistent. Vervolgens studeerde hij aan de University of Connecticut School of Law, waar hij in 1992 een doctoraat in de rechten behaalde.
Politieke carrière
Cosgrove werd voor het eerst gekozen in het Huis van Afgevaardigden van Connecticut in 1992, op 28-jarige leeftijd. Hij vertegenwoordigde het 15e district, dat delen van de steden East Hartford, Glastonbury en South Windsor omvat. Cosgrove was in totaal 18 jaar lid van het Huis van Afgevaardigden en tijdens zijn ambtsperiode was hij lid van verschillende commissies, waaronder de Kredietcommissie, de Financiële Commissie en de Openbare Veiligheidscommissie. Hij was ook de voorzitter van het Huis van de commissies Transport en Openbare Veiligheid.
In 2010 stelde Cosgrove zich kandidaat voor de Senaat van Connecticut, maar hij werd verslagen door de zittende democraat Melody Currey. Na zijn nederlaag kondigde Cosgrove aan dat hij zich niet opnieuw verkiesbaar zou stellen in het Huis van Afgevaardigden. Hij verliet zijn ambt in 2011.
Zakelijke carrière
Nadat hij de politiek had verlaten, werd Cosgrove vastgoedontwikkelaar. Hij is de president en CEO van Cosgrove Development Corporation, gevestigd in East Hartford. Cosgrove Development Corporation heeft een aantal woningen en commercieel vastgoed ontwikkeld in Connecticut.
Persoonlijk leven
Cosgrove is getrouwd en heeft twee kinderen. Hij woont in Oost-Hartford.
Prijzen en erkenning
Cosgrove heeft een aantal prijzen en erkenning ontvangen voor zijn werk op het gebied van openbare dienstverlening en vastgoedontwikkeling. Hij is door de Hartford Business Journal uitgeroepen tot een van de "Top 40 Under 40" bedrijfsleiders in Connecticut. Hij is ook erkend door de Connecticut Association of Realtors voor zijn werk op het gebied van betaalbare woningen.