Eerlijkheid en vertrouwen: Wilson wordt afgeschilderd als een oprecht, eerlijk persoon die veel vertrouwen in anderen stelt. Dit maakt hem vatbaar voor misleiding door gewetenloze individuen, zoals blijkt wanneer hij valt voor het Red-Headed League-plan, georkestreerd door het criminele meesterbrein John Clay.
Gebrek aan nieuwsgierigheid: Wilsons gebrek aan nieuwsgierigheid speelt een belangrijke rol in het verhaal. Ondanks het bijzondere karakter van de baan die hem wordt aangeboden door de Red-Headed League, twijfelt hij niet aan de legitimiteit ervan. Door deze blinde acceptatie kunnen Clay en zijn medewerkers hem gemakkelijker manipuleren.
Obsessie met zijn uiterlijk: Er wordt beschreven dat Wilson opvallend rood haar heeft en naarmate het verhaal vordert, wordt het duidelijk dat hij ijdel is over zijn uiterlijk en de aandacht die het trekt. Dit kenmerk wordt slim uitgebuit door Clay, die de fictieve Red-Headed League opricht om specifiek mensen met rood haar aan te trekken.
Eenvoud en goedgelovigheid: Wilson wordt gekenmerkt door zijn eenvoud en naïeve aard, waardoor hij een gemakkelijk doelwit is voor manipulatie. Hij herkent de inconsistenties in de zakelijke onderneming van de Red-Headed League niet en accepteert grif de uitleg van Clay, ook al zijn ze vergezocht.
Bepaling: Ondanks dat hij is opgelicht, toont Wilson een gevoel van vastberadenheid om de waarheid achter de Red-Headed League te ontdekken. Hij zoekt de hulp van Sherlock Holmes en demonstreert zijn verlangen naar gerechtigheid en een oplossing voor de mysterieuze gebeurtenissen die zijn leven hebben ontwricht.
Over het geheel genomen dragen de karaktereigenschappen van Jabez Wilson bij aan de humoristische toon en plotontwikkeling van 'The Red-Headed League', aangezien zijn vertrouwen, eenvoud en gebrek aan nieuwsgierigheid kansen creëren voor de belangrijkste tegenstander om zijn kwetsbaarheden uit te buiten en hun bedrieglijke plan uit te voeren.