* Muziekmanager: Hij is een platenbaas en betrokken geweest bij het ontdekken en ontwikkelen van succesvolle muziekartiesten.
* Televisiepersoonlijkheid: Hij is vooral bekend vanwege zijn rol als jurylid bij verschillende talentenjachten zoals 'Pop Idol', 'American Idol', 'The X Factor' en 'Britain's Got Talent'.
* Producent: Hij is een succesvolle televisieproducent, die talloze shows creëert en uitvoeren.
* Ondernemer: Hij bezit en leidt verschillende entertainmentgerelateerde bedrijven, waaronder Syco Entertainment.
In wezen is Simon Cowell een veelzijdige figuur in de entertainmentindustrie, erkend vanwege zijn scherpe humor, botte kritiek en zijn vermogen om talent te ontdekken.