* Scott Thompson als Bobcaygeon, de hoofdpersoon en een man van middelbare leeftijd die worstelt om een doel in het leven te vinden.
* Martha Burns als Louise, de oude partner van Bobcaygeon, die ondersteunend is maar vaak gefrustreerd door zijn besluiteloosheid.
* Paul Gross als Doug, de vriend en zakenpartner van Bobcaygeon, die succesvol maar vaak neerbuigend is.
* Jennifer Irwin als Susan, de ex-vrouw van Bobcaygeon, die nu getrouwd is met een rijke zakenman.
* Debra McGrath als Betty, de moeder van Bobcaygeon, die een sterke en onafhankelijke vrouw is.
* Don McKellar als The Mayor, de excentrieke en corrupte burgemeester van Bobcaygeon.
* Liane Balaban als Elaine, een plaatselijke vrouw die de aandacht van Bobcaygeon trekt.
De film bevat ook verschillende andere acteurs in kleinere rollen, waaronder:
* David Fox
* Michael Therriault
* Christine Horne
* Jonathan Sousa
* Dan Redican
Dit is geen uitputtende lijst, maar bevat wel de belangrijkste acteurs en actrices die in de film voorkomen.