* Ambitie: Alexander de Grote werd gedreven door een verlangen om de wereld te veroveren, en Winnie Pooh wordt behoorlijk gedreven door zijn verlangen naar honing! Beide personages hebben een sterk gevoel van wat ze willen en zijn bereid tot het uiterste te gaan om dit te bereiken.
* Leiderschap: Alexander de Grote was een bekwaam militair leider, en Winnie Pooh leidt zijn vrienden vaak op avonturen, ook al zijn ze klein en eenvoudig.
* Vriendschap: Alexander de Grote waardeerde loyaliteit en had nauwe relaties met zijn metgezellen, en Winnie Pooh staat bekend om zijn sterke vriendschap met Knorretje, Teigetje en de rest van de bemanning van het Honderd Bunderbos.
* Verouderd: Beide figuren worden herinnerd en gevierd vanwege hun prestaties en persoonlijkheden. Alexander de Grote wordt herinnerd vanwege zijn militaire veroveringen en impact op de geschiedenis, terwijl Winnie Pooh geliefd is vanwege zijn speelse en sympathieke karakter.
Uiteindelijk is de vergelijking humoristisch bedoeld. Het speelt in op de contrasterende aard van deze twee personages en benadrukt de universele thema's ambitie, leiderschap en vriendschap die ze allebei vertegenwoordigen.