Leon begon haar modellencarrière op 13-jarige leeftijd en verscheen in een campagne voor Material Girl, een kledinglijn ontworpen door Madonna. Sindsdien heeft ze modellenwerk gedaan voor merken als Marc Jacobs, Stella McCartney en Versace. In 2018 werd ze uitgeroepen tot het gezicht van Miu Miu's geur, "Fleur d'Argent".
Naast haar modellencarrière heeft Leon ook een acteercarrière nagestreefd. Ze maakte haar filmdebuut in 2013 en verscheen in de korte film "Madonna:Secret Project Revolution". Sindsdien speelde ze in films als "The Hunger Games:Catching Fire" (2013), "The Fifth Element" (2017) en "Yosemite" (2018).
Leon heeft ook muziek uitgebracht onder de naam Lolahol. Haar debuutsingle "Lock&Key", werd uitgebracht in 2018. Sindsdien heeft ze verschillende andere singles uitgebracht, waaronder "Magdalene" en "No Angel".
Naast haar werk in de entertainmentindustrie is Leon ook activiste. Ze spreekt zich uit over haar steun voor LGBTQ+-rechten en heeft deelgenomen aan protesten tegen de regering-Trump.