Calamity Jane werd in 1852 geboren in Princeton, Missouri. Haar ouders waren Robert en Charlotte Canary, en ze had twee broers en zussen. Haar vader stierf toen ze jong was, en haar moeder hertrouwde kort daarna. Calamity Jane kon niet goed overweg met haar stiefvader en liep op 14-jarige leeftijd van huis weg.
Nadat ze het huis had verlaten, werkte Calamity Jane als kok, vaatwasser en wasvrouw. Ze bracht ook tijd door met werken in salons en danszalen. In 1870 ontmoette ze Wild Bill Hickok, een beroemde revolverheld en verkenner. Hickok was onder de indruk van de vaardigheden van Calamity Jane en hij bood haar een baan als verkenner aan.
Calamity Jane diende tijdens de Indische Oorlogen als verkenner voor het Amerikaanse leger. Ze was ook lid van de Deadwood Stage Company van Deadwood Dick's en hielp bij het vervoer van passagiers en voorraden tussen Deadwood en Cheyenne, Wyoming.
Calamity Jane was een populaire figuur in het Oude Westen, en ze was vaak het onderwerp van verhalen en legendes. Ze stond bekend om haar moed, haar onafhankelijkheid en haar vermogen om voor zichzelf te zorgen in een moeilijke omgeving. Ze stierf in Terry, South Dakota, in 1903, op 51-jarige leeftijd.
Calamity Jane wordt vandaag de dag nog steeds herinnerd als een symbool van het Oude Westen. Ze was een sterke en onafhankelijke vrouw die op haar eigen voorwaarden leefde. Ze herinnert aan de pioniersgeest die Amerika heeft helpen opbouwen.