Het gedicht begint met een reeks krachtige, ritmische regels die de energie en vitaliteit van Chicago weergeven:"Hog Butcher for the World, / Tool Maker, Stacker of Wheat, / Player with Railroads and the Nation's Freight Handler; / Stormy, husky, vechtpartijen, / Stad van de grote schouders." Deze lijnen schetsen een beeld van een stad die voortdurend bruist van activiteit, een plek waar de industrie bloeit en de handel vrijelijk stroomt.
Het gedicht bevat echter ook meer sombere en kritische ondertonen. De spreker beschrijft Chicago als "een wrede stad, / rauw, brutaal, / een stad die weet hoe ze geld moet verdienen / en hoe ze het moet uitgeven." Deze lijnen suggereren dat het streven van de stad naar vooruitgang en welvaart een prijs heeft gekost, die tot sociale en ecologische problemen heeft geleid.
Het gedicht verwijst ook naar de reputatie van de stad op het gebied van politieke corruptie en geweld. De spreker noemt "de gewapende mannen die doden en vrijuit gaan / om opnieuw te doden" en de "droesem van het achterwerk van de wereld, / de ongewassen hordes." Deze lijnen suggereren dat de stad wordt geplaagd door misdaad en sociale onrust, en dat de machtige elites vaak aan gerechtigheid kunnen ontsnappen.
Ondanks deze kritische ondertonen straalt het gedicht uiteindelijk een gevoel van ontzag en bewondering voor Chicago uit. De spreker beschrijft de stad als "een lachertje voor sommigen / een gedicht voor anderen, / een lied." Dit suggereert dat de tegenstrijdigheden en complexiteiten van de stad haar tot een fascinerend en meeslepend onderwerp maken, een onderwerp dat zowel lof als kritiek kan oproepen.
Over het geheel genomen kan de toon van "Chicago" worden omschreven als complex en veelzijdig, en weerspiegelt de genuanceerde en tegenstrijdige gevoelens van de spreker over de stad. Het gedicht viert de energie, vitaliteit en economische macht van Chicago, terwijl het ook de sociale problemen en duistere aspecten ervan erkent.