Shakespeare was mogelijk biseksueel. Veel sonnetten van Shakespeare zijn gericht aan een jonge man, en sommige geleerden hebben gesuggereerd dat hij biseksueel of homoseksueel was. Hoewel er geen definitief bewijs is, drukken de sonnetten sterke gevoelens van liefde en toewijding uit.
Shakespeare werd aangeklaagd wegens schending van de belofte. Volgens gerechtelijke documenten werd Shakespeare aangeklaagd door een vrouw genaamd Anne Whateley wegens schending van de belofte. Ze beweerde dat Shakespeare beloofde met haar te trouwen, maar hij verbrak de verloving. Shakespeare won uiteindelijk de zaak.
Shakespeare was aandeelhouder van een theatergezelschap. Shakespeare was een succesvol acteur en toneelschrijver, en hij was ook aandeelhouder van Lord Chamberlain's Men, een theatergezelschap. Het bedrijf exploiteerde het Globe Theatre en de toneelstukken van Shakespeare behoorden tot hun meest populaire producties.
De toneelstukken van Shakespeare werden vaak verboden of gecensureerd. Veel van Shakespeares toneelstukken waren controversieel en werden vaak door de overheid verboden of gecensureerd. De autoriteiten vonden sommige toneelstukken, waaronder 'Hamlet' en 'Macbeth', te gewelddadig, terwijl andere, zoals 'The Taming of the Shrew', als te vrouwonvriendelijk werden beschouwd.