Tijdens hun interactie wordt Ben een fysieke manifestatie van Willy's wanen en fantasieën. Willy houdt vast aan de hoop dat hij met de begeleiding van Ben de welvaart had kunnen bereiken waar hij altijd naar heeft gestreefd. Ben moedigt Willy aan om een "grote deal" in Alaska na te streven, waarbij hij belooft dat dit zijn financiële fortuin veilig zal stellen.
Deze ontmoeting legt echter de diepte van Willy's zelfbedrog en verbrijzelde illusies bloot. Zijn geloof in Ben en het idee om rijkdom te verwerven dienen als een coping-mechanisme om te ontsnappen aan de harde realiteit van zijn onbelonende carrière en moeilijke gezinsleven.
Willy erkent eindelijk de nutteloosheid van zijn dromen en wordt overweldigd door de nutteloosheid van zijn bestaan. Dit besef veroorzaakt zijn tragische ondergang, wat leidt tot zijn uiteindelijke zelfmoordpoging