* Hij is onhandig en sociaal onbekwaam: Greg maakt vaak gênante fouten, beoordeelt situaties verkeerd en vindt het moeilijk om op een oprechte manier contact te maken met anderen. Dit brengt hem vaak in lastige situaties en zorgt ervoor dat hij een buitenstaander lijkt.
* Hij is egocentrisch: Greg kan behoorlijk egocentrisch zijn en geeft vaak prioriteit aan zijn eigen verlangens en doelen boven de gevoelens van anderen. Hierdoor kan hij ongevoelig en onverschillig overkomen, wat bijdraagt aan zijn worsteling met vriendschappen.
* Hij is bang om anders te zijn: Greg wil wanhopig ‘cool’ zijn en bij het populaire publiek passen, wat er vaak toe leidt dat hij onverstandige beslissingen neemt en handelt op manieren die niet trouw zijn aan hemzelf.
* Hij is vaak ongevoelig: Hoewel hij niet kwaadaardig is, maakt Greg soms ongevoelige opmerkingen of grappen, waardoor anderen zich van elkaar kunnen vervreemden en hem de indruk kan geven dat hij een pestkop is.
Het is echter belangrijk op te merken dat Greg uiteindelijk een herkenbaar personage is. Hij is een typische middelbare scholier die probeert erachter te komen wie hij is en waar hij thuishoort. Zijn tekortkomingen en worstelingen maken hem des te menselijker en creëren een gevoel van empathie bij de lezers.
Het is juister om te zeggen dat Greg worstelt met populariteit in plaats van echt impopulair te zijn. Hij heeft een kleine groep vrienden die hem accepteren zoals hij is, en zijn onhandigheid en onzekerheden worden vaak uitgespeeld met een komisch effect.
Uiteindelijk gaat Greg's reis in de serie Diary of a Wimpy Kid over het leren omarmen van zijn individualiteit en het vinden van acceptatie op zijn eigen voorwaarden. Hij is misschien niet het populairste kind op school, maar hij is op een reis van zelfontdekking en groei.