Willy's onvermogen om zijn middelmatigheid te accepteren en zijn mislukkingen onder ogen te zien, leidt tot een intern conflict tussen zijn dromen en de waarheid. Hij houdt zichzelf voor de gek door te geloven dat zijn zoon Biff een succesvolle atleet of zakenman zal worden, ondanks het feit dat Biff geen talent en gedrevenheid heeft. Willy's onrealistische verwachtingen en constante druk zetten zijn relatie met zijn familie, en vooral Biff, onder druk.
Willy's fantasieën en realiteit botsen in zijn flashbacks, waarin hij met een roze bril herinneringen ophaalt aan het verleden, de vermeende prestaties van zijn broer Ben verafgoodt en vasthoudt aan de idealen van zelfgemaakt succes die de maatschappij hem heeft verkocht. Toch botsen deze illusies met de harde waarheden van zijn worstelingen, financiële moeilijkheden en het gebrek aan vervulling dat hij voelt in zijn carrière en persoonlijke leven.
De spanning tussen Willy's grandioze zelfbeeld en de realiteit van zijn situatie veroorzaakt angst, innerlijke onrust en frustratie bij het personage. Uiteindelijk draagt deze spanning bij aan Willy's tragische ondergang en zijn teleurstelling over de Amerikaanse Droom.