Bob Nelson was een vaste gast in de David Letterman-show, bekend om zijn komische sketches en optredens in verschillende rollen. Hij stond bekend om zijn "mollige" lichaamsbouw, zijn donkere bril en zijn vermogen om een breed scala aan personages te belichamen, met hilarische resultaten.
Hoewel hij nooit een begrip was, was hij een geliefd onderdeel van de Letterman-show en liet hij een blijvende indruk achter op veel kijkers.