Aanvankelijk is Bilbo een timide en aarzelende hobbit die aarzelt om aan de zoektocht te beginnen om de Lonely Mountain terug te winnen van de draak Smaug. Hij krijgt een zwaard van Gandalf de tovenaar, maar het blijft naamloos en bescheiden, net als Bilbo zelf.
Terwijl Bilbo tijdens de zoektocht met verschillende uitdagingen en obstakels wordt geconfronteerd, begint hij moed, vindingrijkheid en leiderschapskwaliteiten te tonen waarvan hij niet wist dat hij ze bezat. Hij blijkt een waardevolle aanwinst te zijn voor het gezelschap van dwergen, en zijn reputatie onder hen groeit.
Het keerpunt in Bilbo's karakterboog vindt plaats tijdens een confrontatie met een gigantische pratende spin genaamd Shelob. Bilbo wordt gevangen in het web van Shelob en staat op het punt verslonden te worden als hij zich het zwaard herinnert dat hij draagt. In een moment van wanhoop roept hij de naam "Sting" en het mes gloeit met een blauwachtig licht, snijdt door het spinnenweb en bevrijdt hem.
Deze gebeurtenis symboliseert Bilbo's transformatie van slechts een hobbit in een echte held. De daad van het noemen van zijn zwaard "Sting" betekent zijn hernieuwde vertrouwen en het ontwaken van zijn innerlijke kracht. Hij wordt assertiever, besluitvaardiger en proactiever in zijn rol binnen het bedrijf.
Vanaf dat moment is Bilbo niet langer dezelfde aarzelende hobbit als aan het begin van de reis. Hij heeft het respect en vertrouwen van zijn metgezellen verdiend en is een cruciaal lid van de zoektocht geworden. Het hernoemen van zijn zwaard van een naamloos object naar "Sting" dient als een krachtig symbool van zijn persoonlijke groei en de reis die hij heeft ondernomen.