Elk boek behandelt verschillende uitdagingen:
* Dagboek van een Wimpy Kid: Greg probeert erbij te horen, door de middelbare school te navigeren en om te gaan met zijn vervelende oudere broer Rodrick. Hij leert dat zichzelf zijn belangrijker is dan proberen populair te zijn.
* Rodrick-regels: Greg krijgt te maken met de capriolen van Rodrick, probeert indruk te maken op zijn geliefde en beheert sociale situaties. Hij leert dat vriendschap en loyaliteit belangrijk zijn.
* De laatste druppel: Greg worstelt met de overbezorgde aard van zijn familie en probeert een rampzalig schoolproject te vermijden. Hij leert voor zichzelf op te komen en dat dingen misschien niet altijd volgens plan verlopen.
En zo verder. Elk boek stelt Greg voor nieuwe uitdagingen, en hoewel hij misschien niet altijd tot een perfecte oplossing komt, leert en groeit hij door zijn ervaringen.
Daarom volgt de serie, in plaats van dat er één enkel probleem wordt opgelost, Gregs algehele reis van zelfontdekking en het navigeren door de complexiteit van de adolescentie.