Hier zijn enkele afleveringen waarin Drew's frustratie over May opmerkelijk is:
* "Een angst om nooit te vergeten!" (Aflevering 152): Drew verliest een wedstrijd van May en krijgt een driftbui. Dit benadrukt zijn competitieve karakter en frustratie over haar succes.
* "Een driewegstropdas!" (Aflevering 172): Drew is zichtbaar overstuur nadat May hem heeft vastgebonden in de laatste ronde van het Hoenn Grand Festival. Hoewel het geen regelrechte woede is, toont het zijn verlangen om te winnen en beter te zijn dan May.
* "De strijd om de zwakken!" (Aflevering 173): De frustratie van Drew kookt over wanneer May hem uitdaagt voor een Pokémon-gevecht, ook al vindt hij dat beneden zijn niveau. Hij accepteert uiteindelijk en toont een verborgen respect voor haar en een verlangen om zijn superioriteit te bewijzen.
Deze afleveringen laten een patroon zien van Drew's frustratie over het succes van May en zijn concurrentiedrift. Zijn gedrag wordt echter zelden gekarakteriseerd als regelrechte woede. In plaats daarvan is het meer een sluimerende wrok, aangewakkerd door zijn ambitie en verlangen om te winnen.
Hoewel er geen enkele aflevering is waarin Drew in de traditionele zin 'boos' wordt op May, manifesteert zijn competitieve geest en constante verlangen om haar te overtreffen zich vaak in frustratie en ergernis.